最被津津乐道的就是，蔡崇信当年放弃了70万美金的高薪，到杭州追随马云，领着600元美金的象征性工资。蔡崇信现在也成为了港台首屈一指的超级富豪，身家数十亿美金。蔡崇信的眼光同样不比孙正义差。

　　1999年，在杭州，蔡崇信经朋友因工作原因认识了马云，两人泛舟西湖。这个瘦小的男人给蔡崇信对留下了深刻印象：马云想创建Alibaba.com这个国际进出口平台的宏愿，和马云的领袖魅力。

　　蔡崇信与马云都是1964年出生，但是除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。蔡崇信是台湾的名门望族，其父亲蔡中曾、祖父蔡六乘，就是以国际法律事务见长的“常在法律事务所”创办人，岳父是台南帮大老、也是南纺创办人吴三连。父亲蔡中曾则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人，还担任耶鲁大学的校董。后来蔡崇信和父亲一样取得耶鲁法学博士学位，父子同样出自耶鲁名门，曾经是台湾法律界的一则佳话。

　　蔡崇信和父亲的个性大不相同，他外表谨慎严谨，不多话，但事情一旦决定，绝对是破釜沉舟使命必达。例如当年蔡崇信要辞掉在欧洲投资银行的工作，进入阿里巴巴，就上演了一番“家族争执”，才顺利过关。

　　耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司InvesterAB香港工作，负责亚洲业务。1998年，InvesterAB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐，而且还带着太太同行，以示决心。

　　如果以现在资本市场的标准看待，当时的阿里巴巴恐怕只能用“一片荒芜”来形容，别说没有制度、标准，就连最简单的公司登记都没有，蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。

　　蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务就是帮阿里融资，尤其2000年前后，互联网泡沫破裂，蔡崇信要帮阿里巴巴融资难度可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，这背后都是蔡崇信操刀。

　　第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，虽然现在这次关于融资，更多流传下来的是马云与孙正义的六分钟传奇事件。其实这次蔡崇信发挥了重要的作用，投资出身的蔡崇信深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。

　　没过多久美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司遭遇灭顶之灾，惟独手握软银资金的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。蔡崇信的运筹帷幄当记首功。

　　随后，2004年、2005年两年蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。

　　一位投资银行人士分析，一路走来，蔡崇信操盘的最大难度，就是以马云为首的经营团队“根本没有钱”，这群人手中唯一有的就是“看对市场，卡对位置”。

　　蔡崇信当年的付出，也获得了巨额回报，阿里巴巴早已成为了中国首屈一指的互联网公司，市值超过2000亿美金，即使在国际上，也只落后于谷歌、亚马逊等少数公司。